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生化学院张岩博士在国际顶级综合性化学期刊上发表研究成果

发布时间: 2021-07-05 19:29 来源: 金华市人民政府外事办公室   浏览次数:   

近日,浙师大生化学院张岩博士在国际顶级综合性化学期刊Chem. Sci. 上在线发表论文“Electrooxidative Dearomatization of Biaryls: Synthesis of Tri- and Difluoromethylated Spiro[5.5]trienones”。Chem. Sci.是英国皇家化学会(RSC)的旗舰期刊,最新影响因子9.4,SCI分区属化学类一区。

氧化反应是有机合成中常见的反应类型。传统的氧化合成反应一般需要添加当量的或者过量的金属或高价非金属氧化剂,这会造成废弃物的产生并增加环境成本。近几年电化学合成重新回归人们的视线并取得蓬勃发展。尤其是电化学氧化反应无需外加氧化剂,反应条件更为温和,被公认为是一种环境友好的合成方法。

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本论文利用电氧化策略实现了自由基串联加成/联苯去芳香化,成功地利用廉价的三氟甲基源将三氟甲基和二氟甲基引入到螺[5.5]分子骨架。其反应历程如上图所示:在一个无隔膜的电解槽内,氟烷基亚磺酸盐首先在阳极处失去一个电子,转变为氟烷基自由基,随后其与内炔加成得到烯基自由基A,再经过6-exo-trig环化得到新自由基B,B在阳极处再发生步氧化,最后脱甲基得到目标产品。许多具生物活性分子含有螺[5.5]三烯酮骨架。

该项目得到了国家自然科学基金(21702188)以及“先进功能材料”教育部重点实验室开放基金(KLMEACM202005)的支持。浙江师范大学为该论文第一完成单位,德国哥廷根大学为合作单位。张岩博士为论文第一作者兼通讯作者,硕士研究生冯鉴和马婵婵参与了该工作。自2016年入校以来,张岩博士独自完成并以第一作者发表影响因子大于4的SCI论文9篇,包括:Angew. Chem. Int. Ed. (IF = 12.3) 1篇,Chem. Sci. (IF = 9.4) 1篇,Org. Lett. (IF = 6.1) 4篇,Chem. Eur. J. (IF = 4.9) 1篇,J. Org. Chem. (IF = 4.3) 2篇。( 生化学院 供稿单位: 生化学院)

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2021/sc/d1sc02682h?page=search

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